Tào Thực là người đất Bái, huyện Tiêu, nay thuộc Bạc Châu, An Huy, Trung Quốc, là con trai thứ ba của Tào Tháo với thiếp thất Biện phu nhân. Ông là em của Tào Phi và Tào Chương, được sinh ra ở thành Hán Quyên (漢鄄城; nay là Quyên Thành, Sơn Đông); có thuyết cho rằng ông được sinh ra ở Đông Vũ Dương (東武陽; nay là huyện Sân, Sơn Đông).

Theo giai thoại, Tào Tháo xem văn của Tào Thực, tỏ ý nghi ngờ liền hỏi: "Có phải con ta nhờ người khác làm không?". Tào Thực quỳ xuống nói: "Con xuất khẩu thành văn, hạ bút thành thơ, sao lại phải nhờ người khác làm hộ. Nếu phụ vương không tin thì cứ cho thử tại chỗ". Tào Tháo thử mấy lần, quả thấy Tào Thực tài hoa xuất chúng nên đặc biệt yêu quý.

Lúc Tào Tháo xây xong Đồng Tước đài (銅雀臺) thì Tào Thực chỉ khoảng 10 tuổi. Vậy mà, khi nghe cha ra lệnh các con làm thi phú để tán tụng, ông làm xong bài phú Đồng Tước đài phú (銅雀臺賦), khiến cha vừa mừng vừa kinh ngạc. Những chi tiết này không thấy được nhắc đến trong phần Nguỵ thư của Tam Quốc Chí.